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楽天インシュアランスプランニング株式会社は、楽天グループの一員として、生命保険、損害保険、少額短期保険の保険代理店業を主軸に事業を展開しています。同社は「楽天保険の総合窓口」を運営し、個人顧客に対しては楽天保険グループ各社（楽天生命保険、楽天損害保険、楽天少額短期保険）の商品紹介に加え、複数の保険会社の商品を比較検討できるサービスや、自動車保険の一括見積もりサービスを提供しています。これにより、顧客は自身のニーズに合った保険商品を効率的に選択することが可能です。 法人顧客向けには、企業の財産保護、業務災害への備え、損害賠償対策、経営に資する保険商品などを提案し、事業主の安定した事業活動と企業価値向上、従業員の安心できる環境づくりを支援しています。また、保険業に係る代理・事務代行業務も手掛けるほか、楽天グループで培った広告提案のノウハウを活かし、主に保険会社向けの広告代理業も展開しています。インターネット、対面コンサルティング、コンタクトセンター、AIアドバイザー、資料郵送など多様なチャネルを通じて、顧客に合わせた提案とワンストップサービスを提供することに特徴があります。 同社は、生命保険会社27社、損害保険会社31社、少額短期保険業者37社（2026年4月1日時点）と提携する乗合代理店として、幅広い選択肢を提供しています。楽天グループの強みである楽天会員基盤との連携により、保険料の支払いで楽天ポイントが貯まるプログラムなども提供し、顧客の利便性を高めています。本社を含む東京2ヶ所、札幌および松山にコンタクトセンターを構え、全国の顧客からの問い合わせや手続きに対応する体制を構築しています。

株式会社Total Life Designは、生命保険・損害保険代理店事業および金融商品仲介業を主軸とする企業です。個人および法人顧客に対し、複数の保険会社の商品から最適な保険プランを提案しています。具体的には、生命保険22社、損害保険5社、少額短期保険1社、さらに金融商品仲介業（IFA）として1社の計28社の商品を取り扱い、顧客のライフステージや事業フェーズに応じた包括的なコンサルティングを提供しています。顧客の多様なニーズに対応するため、ライフプランニング、保険の見直し、教育資金や老後資金に関する相談、家計改善、相続対策、事業承継に関するアドバイスなど、幅広いサービスを展開しています。また、海外旅行保険、1day型自動車保険、ゴルフ保険、自転車保険、ペット保険といった損害保険の一部は、インターネットを通じてオンラインで手続きが可能です。